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Staffel 5:

01. Flitterwochen mit der Anderen

Ross versucht verzweifelt, Emily zu finden. Sie ist seit der Hochzeit spurlos verschwunden, weil Ross sie beim Trauspruch mit Rachel verwechsel hat. Als Emily am Flughafen nicht auftaucht, um mit ihm in die Flitterwochen zu fahren, lädt er Rachel auf die Reise ein. Diese sitzt bereits im Flugzeug, da erscheint Emily im letzten Moment. Chandler und Monica wollen die heiße Nacht wiederholen, die sie miteinander hatten. Es will aber nicht so recht klappen.
02. Hilfe, die Babies kommen

Phoebe möchte mit ihren Freunden nach Atlantic City fahren, doch der Nachwuchs funkt ihr dazwischen. Chandler und Monica sind auch nach ihrem Londonaufenthalt sehr in einander vernarrt. Als sie beim Küssen erwischt werden, behauptet Chandler, dies sei die europäische Art, sich zu verabschieden, und küßt ab sofort jede Frau leidenschaftlich auf den Mund. Rachel nimmt ihren ganzen Mut zusammen und gesteht Ross ihre Liebe, dieser fühlt sich aber an sein Eheversprechen gebunden.
03. Hurra, die Drillinge sind da

Bei Phoebe setzen die Wehen ein, aufgeregt bringen sie ihre Freunde ins Spital. Phoebe hat große Angst vor den Geburtsschmerzen. Als auch Joey das Gesicht verzieht, halten das alle für seine Art des Mitleidens. In Wahrheit aber braucht Joey dringend selbst einen Arzt, er hat Nierensteine. Chandler gibt Monica zu verstehen, daß sie ruhig andere Männer treffen kann, da sie keine Beziehung miteinander führen, sondern bloß herumalbern. Als sich Monica tatsächlich verabredet, paßt das Chandler ganz und gar nicht.
04. Harte Bedingung

Ross gelingt es endlich, Emily in England aufzuspüren. Nach langem Hin und Her ist sie bereit, zu ihm nach New York zu ziehen. Emily stellt allerdings eine Bedingung: Ross darf Rachel nicht wiedersehen. Joey wird ein Job beim Fernsehen angeboten. Der Moderator-Posten entpuppt sich als reichlich unterbezahlt. Joey soll in der Sendung ehrenamtlich Spenden sammeln.
05. Endlich allein!

Chandler und Monica wollen ihr Liebesglück ungestört genießen und beschließen, übers Wochenende nach New Jersey zu reisen. Doch eine romantische Stimmung will nicht recht aufkommen. Zuerst ist Monica mit keinem Hotelzimmer zufrieden, dann macht Chandler Schwierigkeiten. Anscheinend interessiert ihn eine Verfolgungsjagd im Fernsehen mehr als die Gegenwart seiner Begleitung.
06. Ein Yeti im Keller

Monica und Rachel begegnen im Keller einem zotteligen Wesen, das sie mit einem Insektenspray außer Gefecht setzen. Wie sich herausstellt, handelt es sich dabei um ihren neuen Nachbarn. Ross hält sich Emily zuliebe von Rachel fern. Um ihr einen Gefallen zu tun, denkt er inzwischen sogar daran, seine Wohnung aufzugeben und mit Emily wegzuziehen. Seine Freunde kommen mit der neuen Situation überhaupt nicht zurecht und auch Ross werden Emilys Wünsche langsam zuviel.
07. Keine Party ohne Rachel

Damit Ross nach der Scheidung von Emily nicht auf der Straße steht, bieten ihm Chandler und Joey an, bei ihnen einzuziehen. Angesichts der vielen Macken von Ross bereuen die beiden ihr großzügiges Angebot aber bald. Rachel ärgert es, daß ihr gutaussehender neuer Nachbar Danny kein Interesse an ihr zeigt. Als er sie schließlich doch zu einer Party einlädt, ist die Freude rasch verflogen. Wie sich herausstellt, will er Rachel nämlich nur mit seinem Freund verkuppeln.
08. Fatales Geständnis

Die Freunde feiern gemeinsam Thanksgiving und erinnern sich dabei an all die furchtbaren Ereignisse, die früher einmal um diesen Tag herum passiert sind. So kommt etwa ans Licht, daß Monica während der Collegezeit von Chandler beleidigt wurde. Chandler verteidigt sich vehement, dabei passiert ihm ein folgenschweres Mißgeschick: Er gesteht, daß er Monica liebt.
09. Wer mit wem?

Joey ist immer noch der einzige, der von Monica und Chandlers Beziehung weiß. Als Phoebe Chandlers Unterwäsche in Monicas Wohnung entdeckt, nimmt Joey die Schuld auf sich, um das Geheimnis zu wahren. Später installieren Monica und Chandler eine Videokamera in Joey und Chandlers Wohnung, um sich selbst beim Sex zu filmen, doch Rachel glaubt, daß Joey sie für sich und seine neue Freundin besorgt hat. Joey teilt dem Pärchen daraufhin verärgert mit, daß er sich nicht weiterhin bloßstellen läßt. Doch sie flehen ihn an, weiterhin den Mund zu halten. Inzwischen hilft Phoebe Ross dabei, seinen Ärger auszudrücken - der vor allem von der bevorstehenden Scheidung herrührt - nachdem jemand auf der Arbeit sein Lieblingssandwich gestohlen hat. Ross erlangt an seinem Arbeitsplatz durch sein neues, hartes Auftreten bald einen gewissen Ruf - bis er zu einem Psychiater geschickt wird, der ihm Beruhigungsmittel und Urlaub verordnet. Außerdem nimmt Phoebe an einem Literaturkurs teil, ist jedoch schon bald über ihre Mitschülerinnen, Rachel und Monica, verärgert.
10. Feuerball

Ross rät Joey, ein Drehbuch zu verfassen, um endlich zu einer schönen Rolle zu gelangen. Nach einigen missglückten Anläufen lässt Joey sich von Chandler ablenken. Als Chandler und Ross deswegen in Streit geraten, hat Joey endlich den Stoff für ein gutes Drehbuch gefunden. Rachel würde gern ihr Glück bei Nachbar Danny versuchen. Ihre Chancen stehen gut. Aber dann taucht eine fremde Frau auf, die Rachel großes Kopfzerbrechen bereitet.
11. Die guten Vorsätze

Zu Silvester fassen alle gute Vorsätze für das neue Jahr: Joey will bei Phoebe Gitarre spielen lernen, Chandler möchte seinen Zynismus zügeln, Rachel nicht mehr tratschen und Ross will nur noch das zu tun, was ihn glücklich macht. Schnell zeigt sich aber, daß sich die Vorsätze nur schwer in die Tat umsetzen lassen.
12. Das Arbeitslachen

Monica ist gar nicht begeistert, wie Chandler sich gegenüber seinem Chef Doug verhält. Jeden noch so dämlichen Witz von Doug quittiert er mit einem freundlichen Lachen. Als die beiden bei Doug zum Essen eingeladen sind, eskaliert die Situation schließlich.
13. Die beste Massage der Welt

Monica hält sich für eine begnadete Masseuse. Chandler bestärkt sie in ihrem Glauben, obwohl ihm ihre Massage jedes Mal große Schmerzen bereitet. Als Monica herausfindet, was Chandler in Wahrheit empfindet, beginnt sie an seiner Ehrlichkeit zu zweifeln. Rachel empfiehlt Joey für ein Casting eine Umhängetasche, die fatal an eine Damenhandtasche erinnert. Prompt hat er deswegen beim Vorsprechen Probleme.
14. Das kollektive Geheimnis

Gegenüber von Rachel und Monica wird ein Appartement frei. Ross will unbedingt dort einziehen und geht bis zum Äußersten und setzt sich nackt zu dem Fetten in die Wohnung, um sich gegen die Mitbewerber durchzusetzen. Phoebe bombardiert Chandler mit eindeutigen Angeboten. Sie hat herausgefunden, dass er und Monica ein Paar sind. Chandler bleiben dadurch nur zwei Möglichkiten: Entweder geht er auf Phoebes Liebeswerben ein, oder er bekennt sich endlich offen zu Monica.
15. Mädchenprügel

Joeys Freundin Katie hat einen seltsamen Tick: Sie schlägt ihn, wenn sie etwas komisch findet. Rachel hilft Joey, das Problem zu beseitigen, geht dabei aber extrem gründlich vor. Chandlers Beziehung mit Monica wird überraschend gut aufgenommen. Plötzlich sprechen alle vom Heiraten und Kinderkriegen. Aus Angst, Monica andernfalls zu verlieren, macht Chandler ihr schließlich tatsächlich einen Heiratsantrag.
16. Verdeckte Ermittlung

Seit Phoebe eine Polizei-Dienstmarke gefunden hat, gibt sie sich immer wieder als Polizistin aus. Das klappt ganz gut und macht viel Spaß. Doch dann gerät Phoebe an einen Falschparker, der nicht nur ein echter Polizist, sondern auch der rechtmäßige Besitzer 'ihrer' Dienstmarke ist. Joey träumt davon, eine ebenso harmonische Beziehung zu führen wie Monica und Chandler. Aus Mangel an einer geeigneten Partnerin versucht er sein Glück bei Rachel.
17. Belästigung am Arbeitsplatz

Rachel hat ein Vorstellungsgespräch bei einer großen Modefirma. Ihre Hoffnungen auf den Job schwinden jedoch, als sie beim Bewerbungsgespräch ihren zukünftigen Chef aus Versehen unsittlich berührt. Joey sieht im Nebengebäude eine hübsche Frau und will sie besuchen. Statt bei ihr landet er aber im neuen Appartement von Ross.
18. Rauchende Köpfe

Rachel kann sich als passionierte Nichtraucherin in ihrem neuen Job nicht durchsetzen. Die wichtigen Entscheidungen werden immer im Raucherzimmer gefällt. Obwohl sie den blauen Dunst überhaupt nicht verträgt, beginnt Rachel auf Chandlers Rat hin ebenfalls zu rauchen. Monica und Phoebe streiten sich darum, wer die Überraschungsparty an Rachels Geburtstag organisieren soll. Phoebe lässt sich etwas einfallen, damit Monica nicht zum Star der Party wird.
19. Der Flirtweltmeister

Eine fesche Pizzalieferantin bringt den Freunden ihr bestelltes Essen. Ross ärgert es, dass Chandler mit ihr flirtet, wo doch er der Single ist. Also bestellt Ross noch mehr Pizza, um ebenfalls mit der Dame in Kontakt kommen zu können, jedoch macht er beim flirten komische Exkursionen in aüsserst merkwürdige wissentschaftliche Gebiete. Joeys Großmutter will ihren Enkel in einer Filmrolle bewundern. Die einzige Szene mit ihm wurde jedoch herausgeschnitten.
20. Die Hilfspolizisten

Chandler, Ross und Joey dürfen Phoebes Freund bei seiner Tour im Streifenwagen begleiten. Plötzlich fällt ein Schuss, der einige Unstimmigkeiten zwischen den drei Freunden auslöst. Joey, der eigentlich nur sein Sandwich in Sicherheit bringen wollte, wirft sich schützend über Ross. Der eifersüchtige Chandler fühlt sich daraufhin zurückgesetzt, weil Joey nicht instinktiv ihn beschützt hat.
21. Immer am Ball

Ross und Joey wollen zum Spaß einen Rekord aufstellen und zwei Stunden Handball spielen, ohne dass der Ball zu Boden fällt. Keiner nimmt die Sache wirklich ernst, bis Monica dazukommt. Von Ehrgeiz getrieben, versucht sie die Spieldauer um ein Vielfaches zu erhöhen. Rachel erfüllt sich mit der Anschaffung einer Katze einen alten Jugendtraum. Das Tier ist jedoch sehr aggressiv, sodass sie es schnell wieder loswerden will.
22. Die Hauptrolle

Joey bekommt eine Hauptrolle in einem Film angeboten. Chandler glaubt nicht an den Erfolg des Films und zerstreitet sich mit ihm. In Las Vegas, dem Drehort, wünscht sich Joey nichts sehnlicher als einen Freund. Der Film, der ihm zu seinem Durchbruch verhelfen sollte, wird nämlich aus Geldmangel nicht gedreht. Rachel hat ein entzündetes Auge, mit dem sie eigentlich zum Arzt müsste. Sie ist aber nicht bereit, sich untersuchen zu lassen.
23. Glück in Las Vegas (1)

Joey musste einen Gelegenheitsjob annehmen, weil sein Filmprojekt gescheitert ist. Die Freunde staunen nicht schlecht, als sie ihn in einem Gladiator-Kostüm antreffen. Chandler möchte sich mit Joey aussöhnen. Das klappt auch, aber dafür verkracht er sich mit Monica. Ross sieht Rachel nackt am Fenster und missversteht das als Einladung. Kurzentschlossen macht er der verwirrten Rachel ein eindeutiges Angebot. Daraufhin necken die beiden sich heftigst, als sie einen Tag später den Anderen nach Las Vegas nachfliegen.
24. Glück in Las Vegas (2)

Während sich die Freunde im Spielcasino amüsieren, sitzen Rachel und Ross im Hotelzimmer fest. Rachel will den Raum nicht verlassen, weil Ross ihr einen Schnurrbart aufgemalt hat, der sich nicht abwaschen lässt. Monica und Chandler haben Glück beim Würfelspiel und wollen noch in derselben Nacht heiraten. Vor dem Trauungszimmer treffen sie überraschend zwei ihrer Freunde, die lachend, betrunken wie sie sind, aus der Kapelle stürzen.